La chanson évoque un voyage vers un endroit appelé Scarborough, où le narrateur demande à une personne d’y transmettre un message à une ancienne amante. Il lui demande de réaliser des tâches impossibles, comme confectionner une chemise délicate ou trouver un morceau de terre, en utilisant des herbes aromatiques comme symbole d’amour. Ces requêtes soulignent la nostalgie et le désir d’un amour perdu, mêlant des éléments de rêve et de réalité. Sur le plan historique, cette chanson s'inscrit dans la tradition des ballades folkloriques racontant des récits d'amour, souvent avec une touche de mystère. L'utilisation de la nature et des ingrédients simples renforce l’idée d’un lien profond entre l'amour et le monde naturel, ce qui était courant dans la musique traditionnelle.