La chanson évoque un voyage vers une foire dans un lieu appelé Scarborough, avec une série de demandes adressées à une personne qui continue de vivre là-bas. Elle parle d'un amour perdu, en demandant à cette personne de transmettre des messages et de réaliser des tâches impossibles, comme confectionner une chemise sans coutures ou trouver un terrain entre l'eau salée et la côte. Chaque demande est accompagnée d'une liste d'herbes aromatiques, comme le persil et la sauge, symbolisant à la fois la mémoire et l'attachement à cet amour passé. Le contexte de la chanson se place dans une ambiance de folklore anglais, souvent associée à des thèmes de quête et de nostalgie. Elle évoque une époque lointaine où les promesses et les relations amoureuses prenaient une ampleur poétique, pleine de mystère et de romantisme. Les tâches énoncées semblent impossibles à réaliser, ajoutant une dimension de rêve et de désespoir.